O surrealismo português caracteriza-se essencialmente pela sua efemeridade e instabilidade, cuja primeira consequência é a sucessão de dissidências, debates e escândalos. O surrealismo da «segunda vanguarda» estava votado, tal como o grupo de Orpheu, a inquietações, ao desvio às maneiras recomendadas pela crítica e ao gesto irreverente da escrita. O primeiro surrealismo teve uma curta carreira como grupo, entre 1947 e 1950, embora tenha despertado um movimento que mobilizou toda a poesia contemporânea. Para além da sua brevidade, o surrealismo português foi sujeito de um circunstancialismo histórico, uma vez que se opunha à atmosfera opressiva do Estado fascista que vigorava na época, sendo que a consequência benéfica na poesia foi a introdução da «escrita automática», que demonstrou ser o motor que impulsionou a linguagem. Este movimento, que aliava poetas, críticos, pintores e desenhistas, dedicou-se sobretudo a edições colectivas e a antologias que procuraram recuperar o passado literário dos seus antepassados.
O surrealismo em Portugal foi, de algum modo, influenciado pelo surrealismo francês, representado principalmente pela escola de André Breton. A comparação com o surrealismo francês proporciona uma amálgama com um certo movimento de abjecção humana, valorizada pela psicanálise e pelo existencialismo. Alguns consideram que o surrealismo português é pobre, quando comparado com os modelos franceses e até com certos precursores portugueses, tais como, Fernando Pessoa, Almada Negreiros e Vitorino Nemésio.
Em 1961 é publicada a Antologia Surrealista do Cadáver Esquisito, com a organização de Mário Cesariny e a colaboração, ainda que ocasional, de Herberto Helder. O surrealismo português correu sempre o risco de transformar a arbitrariedade das imagens numa imaginação excedente ou transformar o «funcionamento real do pensamento» em prolixidade, sendo sugerido por vários autores, entre os quais João Gaspar Simões, que na poesia de Mário Cesariny ou Alexandre O'Neill existia mais lirismo do que surrealismo.
Enquanto isso, também o surrealismo não deixou de ir ao encontro de uma exploração da linguagem que serviu igualmente para abrir caminho em direcção a uma poesia experimental. Podemos aproximar Herberto Helder de um conjunto de poetas que nasceram entre 1928 e 1934, tais como: Fernando Echevarría, Jorge de Amorim, Pedro Tamen, Cristovam Pavia, Maria Alberta Menéres, João Rui de Sousa, Ernesto de Melo e Castro, Ruy Belo, entre outros.